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對甲苯磺酸是什麼

對甲苯磺酸是一種白色針狀或粉末狀結晶，易溶於水、醇和醚，極易潮解，易使棉織物、木材、紙張等碳水化合物脫水而碳化，難溶於苯、甲苯和二甲苯等苯係溶劑。堿熔時生成對甲酚。不具氧化性的有機強酸。常見的是對甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。

對甲苯磺酸的主要合成方法

磺化反應中使用的磺化劑主要有：發煙硫酸、硫酸、三氧化硫、二氧化硫、氯磺酸、硫酰氯、亞硫酸鹽等。甲苯磺化成對甲苯磺酸采用的磺化劑主要有硫酸、三氧化硫、氯磺酸三種。合成對甲苯磺酸的主要方法有：硫酸磺化法、三氧化硫磺化法、氯磺酸磺化法、對甲苯磺酰氨水解法，它們各有自己的特點。

1、硫酸磺化法

用硫酸磺化甲苯，是采用最多且曆史最長的工藝。磺化反應過程如下：

磺化反應速度與甲苯濃度成正比，與硫酸含水量的平方成反比，所以需使用含水少的硫酸和純度高的甲苯，但磺化反應是可逆反應，每消耗lmol的硫酸就生成lmol的水，水的濃度隨反應的進行而逐漸升高，最後達到平衡，產生大量的廢酸。

工業生產中，一般采用分壓蒸餾法來除掉磺化反應生成的水，使磺化反應進行完全。

用硫酸作磺化劑，其優點是：由於硫酸價格低而具有一定的市場競爭力，且生產工藝簡單、設備投資低、易操作等，適用於小規模生產裝置。

缺點是此工藝的反應收率低、產品純度低，反應進行時隨著水的生成，硫酸濃度下降，當達到95％時(π值為75％)，反應停止，產生大量的廢酸，嚴重汙染環境。最新的研究表明，采用添加助劑的方法可適當提高產品質量和反應收率。

2、 三氧化硫磺化法

理論上，三氧化硫是最有效的磺化劑，因為隻是直接的加成而不用脫除反應生成的水。在適宜的條件下，產品幾乎全部是對甲苯磺酸。

以氣相三氧化硫磺化劑磺化甲苯，宜選擇降膜吸收反應器，采用1％的有機酸(如加入醋酸可抑製碸的產生)作為定位劑，溫度控製在17℃-2O℃之間，SO3氣體濃度6％一9％，反應得到的對甲苯磺酸純度高。

用三氧化硫作磺化劑的優點是：反應安全、速度快、三廢少、收率高、副產物少、產品純度高。缺點是：生產工藝複雜，一次性設備投資大，反應設備結構複雜，工藝操作要求高，三氧化硫運輸困難，此方法對硫酸生產企業較適用。

3、氯磺酸磺化法

氯磺酸是一種液態磺化劑，用它磺化甲苯時放出氯化氫氣體，由於磺化時不生成水，所以不需用較高的溫度和分壓法除去水，其缺點是氯磺酸價格較高，放出的氯化氫具有較強的腐蝕性。用氯磺酸磺化甲苯的最佳溫度是35℃-45℃，且應在2-3小時內，慢慢加入等摩爾的氯磺酸，然後將產物加熱到6O℃ ，這時有氯化氫氣體放出。采用此方法生產對甲苯磺酸，在生產對甲苯磺酸的同時產生14％-16％的副產品鄰甲苯磺酸，收率為90％-95％。

采用氯磺酸磺化製對甲苯磺酸，需嚴格控製反應條件，尤其是氯磺酸與甲苯的比例，因為氯磺酸過量易產生鄰／對甲苯磺酰氯，當氯磺酸與甲苯的摩爾比達到3：1時，甲苯完全轉化為鄰／對甲苯磺酰氯。

用氯磺酸作磺化劑的優點是：操作簡便、產品純、副產氯化氫可用水吸收製鹽酸。

缺點是氯磺酸價格高，產品生產成本高，缺乏市場競爭力。

4、對甲苯磺酰氨水解法

為得到高純度的對甲苯磺酸，可采用先用氯磺酸磺化製對甲苯磺酰氯，然後再水解製對甲苯磺酸。

優點：對甲苯磺酰氯水解過程中必須嚴格控製水解溫度，以防衝料。采用此方法得到的對甲苯磺酸產品純度很高

缺點：由於生產工藝的原因而明顯缺乏市場競爭力，適用高品位、小批量生產。